Perjudian on the internet adalah praktik yang cukup baru, namun amat kontroversial. Sejarahnya dimulai pada tahun 90-an, ketika internet telah meningkat popularitasnya. Salah satu peristiwa perdana yang terjadi adalah ketika pemerintah suatu pulau di Karibia, Antigua dan Barbuda, mengesahkan undang-undang di tahun 1994 yang mengizinkan kasino on the web untuk bermarkas di dalam sana. Ini dianggap Undang-Undang Perdagangan lalu Pemrosesan Bebas. Menyadari kemungkinan yang hampir tak terbatas tuk menghasilkan uang melangkaui perjudian online, segenap pengusaha melompat di dalam kesempatan yang kini legal untuk memulai usaha baru indonesia.
Perusahaan yang bertentangan dibentuk pada tahun yang sama kemudian lebih banyak juga yang terus dibentuk pada tahun-tahun berikutnya. Beberapa dari perusahaan ini membuat casino online, dan lainnya merancang perangkat lunak yang diperlukan tuk menjalankan transaksi moneter perjudian online dan mengembangkan permainan baru. keluaran hk mulai meningkat jumlahnya dan menjadi marketing yang sangat bermanfaat, dengan pendapatan yang dilaporkan hampir 835 juta dolar pada tahun 1998 aja, berbagai lapisan pemerintah AS mulai memperhatikan. Satu secara khusus, Senator Jon Kyl, seorang Republikan untuk Arizona, memutuskan dia akan menjadi pemimpin melawan kasino on the internet dan memperkenalkan Hukum Larangan Perjudian Internet dalam upaya bagi membatasi aktivitas judi di Amerika Serikat. RUU itu gagal disahkan di Kongres, dan perjudian on the web terus berkembang, justru mungkin lebih teliti berkat perhatian mass media yang diterimanya yang sang senator.
Waktu perjudian online berlanjut, beberapa perusahaan meracik paket perangkat lunak yang dapat disewa oleh situs sport online untuk persentase dari pendapatan mereka. Ini membantu melimpah situs game on the web baru muncul. Sekeliling waktu ini, Kanada juga mulai mengekang aktivitas game on the internet, merampok kantor serta akhirnya mendenda salah satu server betting online terbesar.
Di tahun 1999, Senator Kyl menyajikan cara revisi dari RUU Larangannya, dan 1x lagi, gagal menjumpai dukungan yang dibutuhkan untuk meloloskannya. Sementara itu, Australia mengizinkan pembuatan kasino on the internet, yang pada akhirnya menjadi satu-satunya yg diizinkan dan ketika ini masih beroperasi. Meskipun lebih banyak calon kasino berupaya untuk mendapatkan lisensi di Australia, pemerintah Australia dengan cepat membentuk undang-undang yg mencegah operasi betting online baru.
Dalam tahun 2000, Senator Republik Bob Goodlatte dari Virginia memperkenalkan Undang-Undang Larangan yang direvisi lebih lanjut ke kongres, lalu sekali lagi ditolak. Tahun berikutnya, dua tagihan yang maka akan membantu memotong betting online disahkan di dalam Kongres. Salah satunya adalah versi terbaik dari Wire Work, yang membuatnya melanggar hukum bagi individu untuk terlibat pada bisnis taruhan ataupun perjudian. RUU sebagainya mencoba untuk mencegah pembayaran online ke kasino online dgn melarang lembaga yang berbasis di SINCE menangani pembayaran sperti itu, sehingga menyulitkan penduduk AS buat terlibat dalam judi online.
Beberapa tuntutan hukum terjadi pada tahun-tahun berikutnya, serta pada tahun 2006, beberapa penangkapan BOSS perjudian online diterapkan. Pada saat dalam sama, AS memberlakukan sanksi terhadap perusahaan perjudian lepas pantai, yang mengakibatkan Antigua dan Barbuda mengajukan kasus ke Organisasi Perdagangan Dunia, yang menetapkan bahwa tindakan AS diskriminatif lalu melanggar hukum.